Tính chất chung của alcaloid

Alcaloid thường có cấu trúc phức tạp gồm có C, H, N, và O, trong đó nitơ thường nằm trong mạch vòng (dị vòng có nitơ) và mang lại tính kiềm cho nó. Chúng có một số tính chất lí hoá chính sau.

• Thể trạng:

Alcaloidthường là các chất có trọng lượng phân tử cao, thường ở thể rắn ở nhiệt độ thường. Các alcaloid ở thể rắn thường là các alcaloid không bay hơi, các alcaloid bay hơi thường ở thể lỏng. Các alcaloid ở thể rắn thường là các chất dễ kết tinh và có độ chảy xác định. Một số alcaloid không đo được độ chảy do nó bị phá huỷ ở nhiệt độ thấp hơn độ chảy. Các alcaloid ở dạng lỏng ở nhiệt độ thường thường không có oxy trong phân tử (nicotin, spartein). Các alcaloid ở thể lỏng dưới dạng tự do nhưng khi tạo muối với acid thì nó có thể chuyển sang thể rắn (spartein ở thể lỏng nhưng spartein sulfat ở thể rắn). Tuy nhiên có một vài ngoại lệ một số alcaloid có oxy trong phân tử nhưng vẫn ở thể lỏngnhư arecolin (C18H15ON2), pilocarpin (C11H16O2N2).

• Màu sắc

Đa số các alcaloid thường không mầu hoặc mầu trắng (các alcaloid có nitơ bậc 3), một số có màu vàng (các alcaloid là các hydroxyd amoni bậc 4). Ngoài ra có một số alcaloid ở dạng base không màu nhưng muối của nó với acid lại có màu (VD sanguinarin base không màu nhưng muối của nó có màu đỏ).

• Mùi vị

Alcaloid thường có vị đắng.

• Năng suất quay cực

Do cấu trúc của phân tử alcaloid phức tạp có chứa carbon bất đối nên có tác dụng vào ánh sáng phân cực. Thường alcaloid tự nhiên có tác dụng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang trái (tả tuyền). Một số alcaloid tồn tại trong thực vật dưới dạng đồng lượng các đồng phân tả và hữu ta có dạng racemic.

• Độ tan:

Alcaloid thường không tan trong nước, trừ một số ở trạng thái lỏng như nicotin dễ tan trong nước. Alcaloid tan tốt trong các dung môi hữu cơ như cồn, benzen, toluen, diclomethan. Ngược lại, muối của nó với các acid hữu cơ và vô cơ dễ tan trong nước và một số dung môi hữu cơ phân cực và không tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Các dung môi hữu cơ phân cực mạnh như ethanol và methanol thường hoà tan cả alcaloid dạng muối và dạng base.

Tính kiềm:

Alcaloid có nitơ hoá trị 3, có tính kiềm tương tự như NH3 tác dụng với acid tạo muối.

Các muối thường vững bền hơn alcaloid base vì ở trạng thái muối chúng

khó biến thành đồng phân hỗ biến. Mặt khác, dưới dạng muối với acid chúng tan rất tốt trong nước nên chúng thường được dùng làm thuốc. Độ bền vững của các muối của alcaloid đối với sự thủy phân phụ thuộc vào tính kiềm mạnh yếu khác nhau của các alcaloid và bản chất của acid mà nó kết hợp với. Trừ alcaloid nhóm xanthin, đa số các alcaloid có giá trị pK nhỏ hơn 7.

Alcaloid là các base yếu nên chúng dễ dàng bị các base mạnh và trung bình như NaOH, Ca(OH)2, Na2CO3, NaHCO3, NH4OH đẩy ra khỏi muối của chúng với acid tạo alcaloid base.

Tính chất này của alcaloid được ứng dụng trong chiết xuất alcaloid từ dược liệu.