TÍNH CHẤT (LÝ TÍNH VÀ HÓA TÍNH) COUMARIN

1.Lý tính. Coumarin là những chất kết tinh không màu, một số lớn dễ thăng hoa có mùi thơm. Ở dạng kết hợp glycosid thì có thể tan trong nước, ở dạng aglycon thì dễ tan trong dung môi kém phân cực. Các dẫn chất coumarin có huỳnh quang dưới ánh sáng tử ngoại. Cường độ huỳnh quang phụ thuộc nhóm oxy của phân tử coumarin cũng như pH của dung dịch. Khả năng cho huỳnh quang mạnh nhất là nhóm OH ở C-7.

            Coumarin có vòng lacton (este nội) nên bị mở vòng bởi kiềm tạo thành muối tan trong nước, nếu acid hóa thì sẽ đóng vòng trở lại. Kiềm còn có tác dụng cắt các nhóm acyl trong các dẫn chất acylcoumarin. Nếu thủy phân các acylcoumarin bằng H2SO4 trong cồn thì thường kèm theo sự deshydrat hóa và có sự biến đổi cấu trúc, ví dụ visnadin tạo thành 3’ ceto, 3’ ,4’ dihydroseselin.

            Coumarin gắn được một mol brôm ở nhiệt độ lạnh tạo thành dibromid. Chất này dễ bị cắt HBr và cho dẫn chất 3-bromcoumarin.

            Do hiệu ứng liên liệp của dây nối đôi ở vị trí 3-4 với nhóm carbonyl nên tạo ra trung tâm ái điện tử ở cacbon b. Do đó coumarin có thể tác dụng với một số chất lưỡng cực. Ví dụ với kali cyanur thì tạo thành 4-cyanohydrocoumarin .

            Benzen khi có mặt AlCl3 không tác dụng với các coumarin nhóm 1, còn với các furocoumarin thì xảy ra sự mở vòng furan và tạo thành dẫn chất 6(1′,2′ diphenylethyl)-7 hydroxy coumarin.