Tính chất – định tính – sắc ký – quang phổ MONO GLYCOSID

            – Iridoid glycosid thường dễ tan trong nước, cồn loãng. Cồn 50% hay dùng để chiết xuất. Butanol cũng là dung môi chiết để hạn chế bớt tạp chất.

            – Dưới tác dụng của enzym có sẵn trong cây, iridoid glycosid bị biến đổi thành các sản phẩm màu đen do đó ta hiểu vì sao sinh địa, huyền sâm khi ủ trong quá trình chế biến thì có màu đen. Một số trái cây, lá cũng chuyển màu đen khi rụng ví dụ trái thông thiên, lá mơ lông.

            – Ngoài enzym, iridoid glycosid cũng dễ bị thủy phân bằng acid.

            – Dưới tác dụng của kiềm NaOH, Ba(OH)2 thì các nhóm ester bị cắt.

            – Muốn phát hiện iridoid glycosid, người ta thường dùng thuốc thử Trim – Hill: 10ml acid acetic + 1 ml CuSO4 0,2% + 0,5 ml HCl. Dược liệu tươi 2gam cắt nhỏ, cho vào ống nghiệm, thêm 5ml, thỉnh thoảng lắc. Sau vài giờ gạn lấy 0,1ml dịch chiết, thêm 1ml thuốc thử, đun nóng sẽ xất hiện màu xanh dương hoặc tím đỏ. Cũng có một số chất iridoid âm tính với thuốc thử trên.

– Sắc ký: Có thể tiến hành sắc ký giấy hoặc sắc ký lớp mỏng.

Dịch chấm sắc ký:dược liệu đun sôi 1 phút với methanol, lọc, dịch lọc chấm sắc ký.

Các thuốc thử để phát hiện:

T1 Antimoin trichlorid: SbCl3 (27 g) hoà tan trong 100 ml ethanol ở 40-50oC. Thêm 5-10g  natrisulfat khan, lắc. Gạn lấy lớp trong ở trên dùng ngay. Sấy 2 phút ở 100oC.

            T2 Anisaldehyt-sulfuric acid: 1 ml H2SO4  đậm đặc thêm vào dung dịch mới chế gồm 0,5ml anisaldehyd trong 50ml acid acetic. Quan sát sau khi phun 0,5-1 giờ.

            T3 5-10% H2SO4 trong ethanol: sấy 2 phút ở 100oC.

            T4 Benzidin-trichloacetic acid: Benzidin (0,5g) hoà tan trong 10 ml acid acetic rồi trộn với 10ml dung dịch acid trichloacetic 40% trong nước và 80ml ethanol. Sấy 5 phút ở 100oC.

Bảng ghi kết quả sắc ký một số iridoid.(theo Groger và Simchen)

            Giấy : Scheicher  và Schull  2043b

            L.M.: Silicagel G.

            Dung môi:  S1= n-butanol-acid acetic-nước (4:1:5).

                               S2 = Isopentanol-acid acetic-nước- n-hexan (3:3:3:1).

                               S3 = Isopropanol-nước (6:4).

                               S4 = n-butanol bão hoà nước.

                               S5 = Methanol-nước (1:1).

                               S6 = Ethanol-chloroform (1:1).

                               S7 = Ethanol-chloroform (3:7).

                               S8 = Ethanol-ethyl acetat (1:1).

– Quang phổ: Phần lớn các hợp chất iridoid có nhóm mang màu -O-C=C-CO-O- nên thể hiện băng hấp thu trong vùng tử ngoại ở 233-238 nm với loge khoảng 3,8.

       Trên phổ IR thường có tín hiệu ở 1722cm–1 (-COCH3) và 1660 cm–1 (-C=C-O).

TÀI LIỆU THAM KHẢO