II.PHÂN LOẠI COUMARIN.

            Cho đến nay người ta đã biết hơn 200 chất coumarin khác nhau. Có thể phân coumarin thành các nhóm và mỗi nhóm có dẫn ra một số ví du.
Nhóm 1. Coumarin đơn giản
1a. Nhóm oxycoumarin
Tên chất
Điểm chảy
Nhóm thế
Coumarin
70oC
Umbelliferon
223-224
R7 = OH
Skimmin
219-221
Umbelliferon 7-O-glc
Neohydrangin  
204
Umbelliferon 7-O-glc-glc
Aesculetin
268-272
R6 = R7 = OH
Aesculin (Aesculosid)
205
Aesculetin -6-O-glc
Cichoriin
213-216
Aesculetin -7-O-glc
Daphnetin
255-256
R7 = R8= OH
Daphnin
223-224
Daphnetin-8-O-glc
Herniarin
117-118
R7 = OCH3
Scopoletin
204-205
R6= OCH3 ; R7 = OH
Scopolin
217-219
Scopoletin-7-O-glc
Fabiatrin
236-238
Scopoletin-7-O-glc-xyl
Hydrangetin
186
R7= OH; R8= OCH3
Scoparon
144-146
R6 = R7  = OCH3
Ayapin
231-232
R6  + R7  = O-CH2-O
Limetin(Citropten)
146-147.5
R5 = R7 = OCH3
Aurapten
68
Umbelliprenin
61-63
Collinin
68
7-methoxy-5-ge-ranoxycoumarin           
86-87
Fraxinol
171-173
R6= OH; R5= R7= OCH3
Fraxetin
227-228
R7= R8= OH; R6= OCH3
Fraxin
205
Fraxetin-8-O-glc
Fraxidin
196-197
R8= OH; R6= R7= OCH3
Isofraxidin
148-149
R7= OH; R6=R8= OCH3
Calycanthosid
219-220
R6= R8= OCH3; R7= O-glc
6,7,8 trimethoxy coumarin
104
R6=R7=R8= OCH3
1b. Nhóm alkyl-oxycoumarin (gốc alkyl thường là một gốc terpenoid)
Tên chất
Điểm chảy
Nhóm thế
3-methyl-4-oxy- coumarin
225
R3= CH3; R4= OH
Osthenol
124-125
R7= OH ; R8= CH2-CH=C(CH3)2       
Vellein
187-189
Osthenol-8-O-glc
Osthol 
83-84  
R7= OCH3 ;R8= CH2-CH=C(CH3)2
Meransin (oxyd osthol)
98
R7= OCH3
7-demethylsuberosin
133-134
R7= OH; R6= CH2-CH=C(CH3)2
Suberosin
87-88
R7= OCH3;  R6= CH2-CH=C(CH3)2
Ostruthin
117-119
R7=OH
Aculeatin
113
R5=R7=OCH3;
Nhóm 2. Furanocoumarin (=furocoumarin)
2a.Nhóm 6,7 furanocoumarin (hay còn gọi là nhóm psoralen)
Tên chất 
Điểm chảy
Nhóm thế
Psoralen 
161-163
R3 ® R8 = H
Bergaptol
276 -282
R5= OH
Bergapten
188-191
R5= OCH3
Xanthotoxol
252-253
R8= OH
Xanthotoxin
146-147
R8 = OCH3
Imperatorin
102-105
Isoimperatorin
112-114
Prangenin
113-114
Oxypeucedanin  (racemic)
141-143
Isopimpinellin
148-151
R5=R8= OCH3  
Phellopterin
102
R5= OCH3 ;
Byakangelicol
106
R5= OCH3;
Byakangelicin
117-118
R5= OCH3  
Bergamottin
59-61
Ostruthol
136-137
Auraptin
210-212
R5= OCH3 ; R8= OH
Oxypeucedanin hydrat
134
Peucedanin
109
R4′ = OCH3  ; R5′ = CH=(CH3)2
2b. Nhóm dihydro 6:7 furanocoumarin

Tên chất 
Điểm chảy
Nhóm thế
 Nodakenetin
195-197

 (vị trí b)

Nodakenin
215-219
Marmesin
189
Đồng phân đối quang của nodakenetin
Marmesinin
Marmesin – b- glucosid
2c. Nhóm 7:8 furanocoumarin ( hay còn gọi là nhóm angelicin)
Tên chất
Điểm chảy
Nhóm thế
 Angelicin
138-140
Các nhóm thế = H
Isobergapten
218-222
R5 = OCH3
 Sphondin
192-193
R6= OCH3
 Pimpenellin
117-119
R5 = R6 = OCH3
Oroselon
187-189
Oroselol
154-156
2d. Nhóm dihydro 7:8 furanocoumarin

Tên chất
Điểm chảy
Nhóm thế
 Athamantin
58-60
R= R3’= OCO-CH2-CH(CH3)2
Archangellicin
100-102
Edultin
138-140
 R= OCOCH3
Peucenidin
124-125
R= OCO-CH=C(CH3)2
R3’=OCOCH3
Nhóm 3. Pyranocoumarin
3a. Nhóm 6: 7 pyranocoumarin (nhóm xanthyletin)
Tên chất
Điểm chảy
Nhóm thế
 Xanthyletin
128-131
R5=R8 = H
 Luvangetin
108-109
R5 = H; R8= OCH3
 Xanthoxyletin
132-133
R5= OCH3  ; R8=H
3b. Nhóm dihydro 6:7 pyranocoumarin
Ví dụ chất decursin, xanthalin
3c.Nhóm 7:8 pyranocoumarin
Ví dụ chất seselin
3d. Nhóm dihydro 7:8 pyranocoumarin

Tên chất
Điểm chảy
Nhóm thế
 Xanthogalin
100
R4’= H
 Khellacton
cis (186)
trans (175)
R3’=R4’= OH (có đồng phân cis và trans)
 Provismin
162
R3′ =OH; R4’= OCH3
Samidin
138
R3′ = OCOCH=CH(CH3)2
R4’= OCOCH3
Visnadin
84-86
R3’= OCOCH(CH3)(C2H5)
R4’= OCOCH3
3e. Nhóm 5:6 pyranocoumarin
            Nhóm này ít gặp trong cây. Chất alloxanthoxyletin và avicennin là ví dụ.
            Trên đây là những nhóm chính, ngoài ra còn một số nhóm khác như: 3-phenylcoumarin ví dụ chất scandenin có trong Derris scandens; coumestan ví dụ wedelolacton có trong cây sài đất – Wedelia calendulacea; 4 phenyl coumarin ví dụ calophyllolid trong cây mù u – Calophyllum; chromonocoumarin ví dụ frutinon A,B,C có trong vỏ rễ của một loài viễn chí –Polygala fruticosa; coumarinolignan ví dụ jatrophin có trong cây dầu mè –Jatropha curcas; catechin coumarin ví dụ phyllocoumarin trong cây Phyllocladus trichomanoides. bis-coumarin có cấu trúc do 2 phân tử coumarin nối với nhau theo dây nối C- C (5-8’, 3-7’, 6-8’, 3-8’) hoặc nối với nhau qua cầu oxy ở vị trí 3-7’, 7-8’); triscoumarin có cấu trúc do 3 phân tử coumarin nối với nhau.
            Nếu đổi vị trí nhóm carbonyl với dị tố oxy trong benzo-a-pyron thì ta có isocoumarin ví dụ hydrangenol có trong một số cây thuộc chi Hydrangea họ Thường sơn.

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Ngô Văn Thu (2011), “Bài giảng dược liệu”, tập I. Trường đại học Dược Hà Nội
Phạm Thanh Kỳ (1998), “Bài giảng dược liệu”, tập II. Trường đại học Dược Hà Nội
Đỗ Tất Lợi (2004), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, Nhà xuất bản Y học
Viện dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam”, tập I, Nhà xuất bản khoa hoc kỹ thuật.
Viện Dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc Việt Nam”, tập II, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật
0/50 ratings
Bình luận đóng