(I) Olean | b -amyrin R1= R2= R3= R4= R5= CH3 |
a – Nhóm olean (I) : Phần lớn các saponin triterpenoid trong tự nhiên đều thuộc nhóm này. Phần aglycon thường có 5 vòng và thường là dẫn chất của 3- hydroxy olean 12 – ene, tức là -amyrin. Một vài aglycon làm ví dụ (công thức A):
– Acid oleanolic: R1 = R2 = R4 = R5 = -CH3, R3 = -COOH.
– Hederagenin: R2 = R4 = R5 = -CH3 , R1 = -CH2OH , R3 = -COOH .
– Gypsogenin: R2 = R4 = R5 = -CH3 , R1 = -CHO , R3 = -COOH.
Mạch đường có thể nối vào C-3 theo dây nối acetal, có khi mạch đường nối vào C-28 theo dây nối ester. Gần đây người ta phân lập được các saponin có đến 10 – 11 đơn vị đường nếu kể cả 2 mạch, riêng một mạch có thể đến 6 đơn vị đường.
b – Nhóm ursan (II): Cấu trúc của nhóm ursan cũng tương tự như nhóm olean chỉ khác là nhóm methyl ở C-30 không đính vào vị trí C-20 mà lại đính ở vị trí C-19. Các sapogenin nhóm ursan thường là những dẫn chất của 3- hydroxy ursan 12-ene, tức là -amyrin. Những saponin của nhóm này ít gặp hơn nhóm olean. Cinchona glycosid A, Cinchona glycosid B có trong cây canh-ki-na, asiaticosid có trong rau má là những saponin của nhóm này.
Ursan | a -amyrin |
Cinchona glycosid A Cinchona glycosid B | Asiaticosid |
Một số saponin có trong cây ngũ gia bì chân chim cũng thuộc nhóm này.
d – Nhóm hopan (IV): Cấu trúc của nhóm hopan có các vòng A,B,C,D giống như các nhóm trên, chỉ khác vòng E là vòng 5 cạnh, C-22 ở ngoài vòng và nhóm methyl góc đính ở C-18 thay vì ở C-17. Saponin đầu tiên được biết là chất mollugocin A có trong cỏ thảm Mollugo hirta L.
TÀI LIỆU THAM KHẢO