KHÁI NIỆM CHUNG VỀ COUMARIN

            Trong phần trước, chúng ta đã xét những dẫn chất benzo g-pyron (phần flavonoid). Ở đây coumarin là những dẫn chất a – pyron có cấu trúc C6- C3.

            Benzo a-pyron là chất coumarin đơn giản nhất tồn tại trong thực vật được biết từ năm 1820 trong hạt của cây Dipteryx odorata Willd. thuộc họ Đậu. Cây này mọc ở Brazil, có trồng ở Venezuela và còn có tên địa phương là “ Coumarou”, do đó mà có tên coumarin. Benzo a-pyron còn có trong lá cây Asperula odorata L. họ Cà phê, trong một số cây thuộc chi Melilotus họ Đậu. Chất này có mùi thơm dễ chịu, được dùng làm hương liệu. Trong kỹ nghệ, benzo a – pyron được tổng hợp từ aldehyd salicylic, anhydrid acetic và natri acetat.

            Người ta có thể coi a-pyron là một lacton (este nội) của acid hydroxy-cinnamic vì khi cho tác dụng acid vô cơ lên acid hydroxycinnamic, ví dụ HCl thì sẽ đóng vòng lacton. Ngược lại, vòng lacton sẽ bị mở vòng khi tác dụng bởi kiềm. Sự mở vòng và đóng vòng có tính thuận nghịch. Đứng về mặt sinh nguyên, sự tạo thành coumarin cũng qua con đường acid shikimic rồi tạo thành acid prefenic (đã trình bày trong phần flavonoid).