| 1 – Nhóm spirostan: Ta xét 3 chất sapogenin làm ví dụ: sarsasapogenin, smilagenin, tigogenin. Những chất này có 27 carbon như cholesterol, nhưng mạch nhánh từ C 20-27 tạo thành 2 vòng có oxy (16,22 và 22,26 diepoxy), một vòng là hydrofuran (vòng E) và một vòng là hydropyran (vòng F). Hai vòng này nối với nhau bởi 1 carbon chung ở C-22. Mạch nhánh này được gọi là mạch nhánh spiroacetal. |
Ba chất trên là 3 đồng phân. Smilagenin và tigogenin khác nhau do cấu hình ở C-5. Còn sarsasapogenin và smilagenin thì khác nhau do cấu hình ở C-25. Sarsasapogenin có nhóm methyl ở C-25 hướng axial có cấu hình tuyệt đối 25S, smilagenin thì nhóm methyl ở C-25 hướng equatorial có cấu hình tuyệt đối 25R.
Các sapogenin nhóm này có nối vòng C và D trans (khác với glycosid tim). Còn vòng A và B có thể là cis như ở chất sarsasapogenin và smilagenin hoặc có thể là trans như ở chất tigogenin. Công thức lập thể của 3 chất trên như sau:
Nhóm spirostan hiện nay được chú ý nhiều vì là nguồn nguyên liệu quan trọng để bán tổng hợp các thuốc steroid. Hai sapogenin quan trọng nhất là diosgenin (có chủ yếu trong các loài Dioscorea) và hecogenin (có chủ yếu trong các loài Agave).
Nhóm OH ở C3 thường hướng b , một số hướng a ví dụ các saponin của tỳ giải.
Ở dạng glycosid phần đường được nối vào OH ở C-3, một số ít trường hợp ở C1. Mạch đường thường phân nhánh và phức tạp. Ví dụ digitonin là một saponosid có trong cây digital, có mạch đường gồm 5 đơn vị đường và phân nhánh:
v:* {behavior:url(#default#VML);} o:* {behavior:url(#default#VML);} w:* {behavior:url(#default#VML);} .shape {behavior:url(#default#VML);}
Xyl – 1 ® 3glc-1 ® 4gal ® digitogenin
2
1
glc-1 ® 3gal
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Ngô Văn Thu (2011), “Bài giảng dược liệu”, tập I. Trường đại học Dược Hà Nội
Phạm Thanh Kỳ (1998), “Bài giảng dược liệu”, tập II. Trường đại học Dược Hà Nội
Đỗ Tất Lợi (2004), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, Nhà xuất bản Y học
Viện dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam”, tập I, Nhà xuất bản khoa hoc kỹ thuật.
Viện Dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc Việt Nam”, tập II, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật